Novos tensoativos derivados da 2-D-glucosamina

• Ano de defesa: 2001
• Autor(a) principal: Bazito, Reinaldo Camino
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Carbohydrate; Carboidratos; Glucosamina; Glucosamine; Green chemistry; Química verde; Surfactants; Tensoativos
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-12092006-143935/

Foram sintetizadas duas novas séries de tensoativos de açúcar derivados da 2-D-glucosamina: os metil 2-acilamido-2-deóxi-6-O-sulfonato-D-glucopiranosídeos de sódio (aniônicos) e os cloretos de metil 2-acilamido-2,6-dideóxi-6-trimetilamônio-D-glucopiranosídeos (catiônicos). Os tensoativos aniônicos foram obtidos pela acilação da 2-D-glucosamina com cloretos de acila (com 8, 12 e 16 carbonos), seguida pela metilação desses derivados com metanol em meio ácido, e posterior sulfatação dos metil glucosídeos com complexo trióxido de enxofre-piridina. Os tensoativos catiônicos foram obtidos pela tosilação dos metil glucosídeos, seguida pela quaternização com trimetilamina e troca do contra-íon tosilato por cloreto com resina de troca-iônica. Esses tensoativos apresentaram c.m.c. similares a de outros tensoativos iônicos de cadeia hidrofóbica de igual comprimento, mas energias livres de transferência do grupo polar para a micela muito mais favoráveis. Esse fato foi atribuído à formação de ligações de hidrogênio entre os grupos polares do tensoativo na micela, e à hidrofobicidade do açúcar. As micelas formadas apresentaram números de agregação maiores que os obtidos para outros tensoativos, provavelmente devido às interações atrativas entre os grupos polares.