Explorando a diversidade química de fungos fitoparasitas de frutos e avaliação de seus potenciais inibitórios de papaína

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Mazucato, Vitor de Souza
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Biotransformação; Biotransformation; Colletotrichum horii; Enzyme Inhibitor; Epigenetic modulation; Fungos fitopatogênicos; Fusarium guttiform; Fusarium guttiforme; Inibidores enzimáticos; Modulação epigenética; Phytopathogenic fungi
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-22032022-092001/

Neste trabalho foram estudados dois fungos, o Fusarium guttiforme e Colletotrichum horii, e seus potenciais de produzirem inibidores enzimáticos associados a doenças provocadas por esses fungos em abacaxi, mamão e caqui. Utilizou-se a técnica de cocultivo, uma abordagem utilizada atualmente para mimetizar o ambiente natural e obter uma maior diversidade química de compostos produzidos. Além disso, outras estratégias foram utilizadas para induzir a produção de diferentes metabólitos e explorar o potencial destes fungos como a utilização de meio de cultivo diferentes, sendo eles PDB e Czapek, a realização de processos de biotransformação das micotoxinas ácido fusárico (AF), ácido 9,10-desidrofusárico (ADF) e mistura deles e experimento com modificador epigenético, o ácido suberoidroxâmico (ASBH). Os extratos obtidos foram analisados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H), e técnicas cromatográficas foram utilizadas para isolamento dos compostos, cujas estruturas foram elucidadas por RMN de 1H e espectrometria de massas, totalizando 14 compostos isolados e identificados. Os cultivos axênicos de F. guttiforme e C. horii em meio PDB levaram a produção de três compostos, o ácido fusárico (1), ácido 9,10-desidrofusárico (2) e tirosol (3), enquanto o cocultivo deles levou à produção de outros 4 compostos, o fusarinol (4), complexo do ácido fusárico com magnésio (5), complexo do ácido 9,10-desidrofusárico com magnésio (6) e uma lactona a 5-Butil-5-(hidroximetil)diidrofuranona (7), sendo estes três últimos inéditos na literatura. A variação de meio de cultivo PDB para meio Czapek levou a produção de compostos estruturalmente diferentes, sendo isolado os compostos uracila (8), para-hidroxiacetofenona (9) e a dicetopiperazina ciclo prolina-leucina (10). Os experimentos de biotransformação mostraram que o fusarinol obtido no cocultivo é resultado de um processo de destoxificação de AF pelo fungo C. horii a um composto menos tóxico, além disso foram obtidos outros 3 compostos desse processo, o 7-hidroxifusarinol (11), 9,10-desidrofusarinol (12) e acetato de fusarinila (13), sendo dois deles inéditos. A modulação epigenética com AS frente ao fungo F. guttiforme levou a um extrato com perfil químico diferente do controle, sendo obtidos alguns dos compostos obtidos no cocultivo em meio Czapek e a gibepirona B (14). Estes compostos foram submetidos a ensaio enzimático de inibição da papaína, as maiores atividade inibitória obtidas foram 56, 54 e 30% para os compostos complexo do ácido fusárico com magnésio (5), complexo do ácido 9,10-desidrofusárico com magnésio (6) e acetato de fusarinila (13) respectivamente.