Síntese de análogos de alcalóides de núcleo sampangina a partir do lapachol e norlapachol

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: PAZ, Josinete Angela da
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco; Departamento de Química; Brasil; UFRPE; Programa de Pós-Graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Quinona; Lapachol; Nor-lapachol; Quinoxalina; Sampangina; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7038

Partindo-se de quinonas naturais e sintéticas facilmente disponíveis em nosso laboratório foi sintetizada uma série de 2-amino-quinonas intermediárias e derivados cíclicos nitrogenados, sendo alguns inéditos na literatura. Assim, a partir das 2-hidroxi-quinonas, lapachol e nor-lapachol obteve-se os correspondentes derivados 2-metoxilados via alquilação com sulfato de dimetila em meio básico. A seguir reagiram quimiosseletivamente com 2-etanolamina e 3-propanolamina, formando os amino-álcoois correspondentes. Através da sequência de tosilação seguida de substituição nucleofílica com azida de sódio, obteveram-se os azido compostos correspondentes, os quais são os intermediários-chave na síntese de análogos cíclicos do alcalóide natural quinonóide sampangina. Os azidos compostos, deram origem a novas quinoxalinas e diazepinas, quando submetidos a hidrogenação catalítica usando-se paládio sobre carvão que oxidadas com DDQ permitiram a ciclização da cadeia lateral prenílica originando um novo composto tetracíclico análogo da sampangina. Os rendimentos globais obtidos variaram de 58 a 91%. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H, RMN 13C, IV.