Síntese de 2-(1H-1,2,3-triazol)-1,4-naftoquinona de O-glicosídeos 2,3-insaturados com potencial antitumoral

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: MELO, Valentina Nascimento e
• Orientador(a): CAMARA, Celso de Amorim
• Banca de defesa: ANJOS, Janaína Versiani dos, ARAUJO, Patrícia Lopes Barros de, LINS, Antônio Cláudio da Silva
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Departamento de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Reação de Ferrier; Montmorilonite K10; Ação antitumoral; Câncer; Naftoquinonas; Reação Click; Ferrier reaction; Click reaction; Naphthoquinone; Antitumor action; Montmorillonite K-10
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6378

Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The reaction between tri-O-acetyl-D-glucal and triazole alcohols gave no stereoselectivity. In fact, β-isomer formation was increased. A second strategy furnished 2,3-unsaturated O-glucosides from tri-O-acetyl-D-glucal and alkynols via Ferrier rearrangement; this methodology employing montmorillonite K-10 doped with FeCl3∙6H2O affords new glycosides in good to excellent yields, short time and high α-stereoselectivity in dichloromethane. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to give a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives based on click reaction.