Estudos visando a síntese de novos derivados 1,2,4-oxadiazólicos 3,5-dissubstituídos

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: AGUIAR, Deivson Ferreira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco; Departamento de Química; Brasil; UFRPE; Programa de Pós-Graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Oxadiazol; Arilamidoximas; Adamantano; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7034

Neste trabalho foram realizados sintetizados novos derivados 1,2,4-oxadiazólicos 3,5-dissubstituídos. A estratégia sintética foi desenvolvida via duas rotas, ambas utilizando as arilamidoximas e o cloreto de 1-adamantanocarbonila. A primeira rota (método A) foi dividida em duas etapas: na etapa 1, a reação foi realizada em temperatura ambiente (30 °C), diclorometano e atmosfera inerte de argônio. Foram obtidos os intermediários O-acilamidoximas com rendimentos de 16-79%. Na etapa 2, os intermediários O-acil foram submetidos a irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) durante 5 minutos. Os derivados 1,2,4-oxadiazólicos foram sintetizados em rendimentos de 56-84%. Na segunda rota (método B), aplicamos uma estratégia “one pot” sob irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) por 5 minutos, e solvente dimetilformamida (DMF). No entanto, os derivados de 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos com baixo (18%) e bom (70%) rendimentos. A tentativa de sintetizar 1,2,4-oxadiazóis a partir da reação entre o propiolato de etila e as arilamidoximas não teve êxito; contudo, apenas os derivados O-vinílicos foram preparados.