Estudos visando a síntese de novos derivados 1,2,4-oxadiazólicos 3,5-dissubstituídos - AGUIAR, Deivson Ferreira (2016)
Neste trabalho foram realizados sintetizados novos derivados 1,2,4-oxadiazólicos 3,5-dissubstituídos. A estratégia sintética foi desenvolvida via duas rotas, ambas utilizando as arilamidoximas e o cloreto de 1-adamantanocarbonila. A primeira rota (método A) foi dividida em duas etapas: na etapa 1, a reação foi realizada em temperatura ambiente (30 °C), diclorometano e atmosfera inerte de argônio. Foram obtidos os intermediários O-acilamidoximas com rendimentos de 16-79%. Na etapa 2, os intermediários O-acil foram submetidos a irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) durante 5 minutos. Os derivados 1,2,4-oxadiazólicos foram sintetizados em rendimentos de 56-84%. Na segunda rota (método B), aplicamos uma estratégia “one pot” sob irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) por 5 minutos, e solvente dimetilformamida (DMF). No entanto, os derivados de 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos com baixo (18%) e bom (70%) rendimentos. A tentativa de sintetizar 1,2,4-oxadiazóis a partir da reação entre o propiolato de etila e as arilamidoximas não teve êxito; contudo, apenas os derivados O-vinílicos foram preparados.