Síntese, fotofísica e estudo de interação com BSA e DNA de 1,2,3-triazóis 1,4,5-trissubstituídos derivados de amino ácidos e 2-arilbenzazóis

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Debia, Natalí Pires
• Orientador(a): Lüdtke, Diogo Seibert
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Triazol; Fotofísica; Albumina serica bovina; DNA
• Palavras-chave em Inglês: 1,2,3-triazole; Benzazole; Photophysics; BSA; DNA
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/238432

Sistemas heterocíclicos representam uma das unidades estruturais mais encontradas em diversos compostos de origem natural e sintética. A síntese de compostos heterocíclicos está em constante desenvolvimento devido a sua grande importância. Neste contexto, o núcleo 1,2,3-triazólico pode ser destacado por ser amplamente utilizado como linker para unir duas porções de interesse, visando o estudo de novos materiais orgânicos, fármacos e sensores fluorescentes. Diversas metodologias são descritas para a síntese deste núcleo, sendo que a cicloadição [3 + 2] enamina-azida organocatalisada tem bastante destaque pela variedade de compostos carbonílicos que podem ser empregados. Outro sistema heterocíclico de interesse são os compostos benzazólicos, que se destacam por suas características fotofísicas e são utilizados como grupo fluorofórico em sensores. Estes compostos podem ser aplicados no estudo de interação com biomoléculas, visando maior entendimento de seus mecanismos biológicos, bem como forma de interação com pequenas moléculas. Deste modo, este trabalho teve por objetivo a síntese de novos compostos 1,2,3-triazólicos derivados de amino ácidos contendo o núcleo benzazol como fluoróforo. Para tanto, foi empregada metodologia desenvolvida previamente no grupo de pesquisa, envolvendo a cicloadição [3 + 2] de azidas orgânicas a compostos -ceto ésteres mediante aminocatálise. Foram sintetizados dezesseis novos compostos contendo derivados de amino ácidos unidos a benzazóis pelo núcleo 1,2,3-triazólico com excelentes rendimentos. As propriedades fotofísicas destas moléculas foram avaliadas por espectroscopia de absorção na região do UV-Visível e por espectroscopia de emissão de fluorescência. O heteroátomo presente no sistema benzazol foi determinante na desativação dos compostos. Os derivados contendo o grupo benzoxazol apresentaram maior eficiência energética que os derivados contendo o grupo benzotiazol. Além disso, foram realizados estudos de interação com a proteína sérica bovina (BSA) e com o DNA. Os resultados indicam forte interação entre os compostos sintetizados e ambas as biomoléculas testadas.