Aminoálcoois derivados de aminoácidos como ligantes quirais na arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Contreira, Maria Eduarda
Orientador(a): Schneider, Paulo Henrique
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/147191
Resumo: Álcoois secundários quirais são importantes ferramentas na química orgânica sintética pelo fato de serem blocos precursores de uma variedade de produtos naturais e farmacêuticos. Um dos métodos mais estudados para obtenção de álcoois enantiopuros é a arilação catalítica assimétrica de aldeídos, onde o uso da reação de troca B-Zn, que ocorre entre um ácido arilborônico e dietilzinco, seguida da adição de um ligante quiral, destaca-se como uma das metodologias mais interessantes para transferência de grupamentos arila para esses substratos. Uma das vantagens dessa metodologia é a variedade de grupamentos arila transferíveis, visto que os ácidos arilborônicos são comercialmente disponíveis ou facilmente sintetizados em laboratório. Embora essa metodologia já tenha sido empregada com sucesso para arilação de aldeídos aromáticos na presença de diversos ligantes quirais, ainda há uma lacuna no que diz respeito à arilação de aldeídos alifáticos. Nesse contexto, o presente trabalho descreve a utilização de ligantes (L*) do tipo β-aminoálcoois derivados dos aminoácidos (L)-fenilalanina, (L)-valina e (L)- prolina na arilação catalítica assimétrica de aldeídos de cadeia alifática.