Síntese de aminoálcoois e aminas derivados do furano e do tiofeno com potencial ação imunossupressora e antimicrobiana

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Almeida, Camila Guimarães de
• Orientador(a): Le Hyaric, Mireille
• Banca de defesa: Viana, Gustavo Henrique Ribeiro , Grazul, Richard Michael
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Aminoálcoois; Heterociclos; Imunossupressão; Antibacteriano; Aminoalcohols; Heterocycles; Immunosuppressive; Antimicrobial
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4454

Os aminoálcoois constituem uma importante classe de compostos orgânicos, devido a sua ocorrência comum na natureza, além de serem versáteis blocos construtores para a síntese orgânica. Isto pode ser confirmado pelo grande número de moléculas sintetizadas a cada ano contendo esse grupamento, dando destaque aos compostos com atividade imunossupressora ou antimicrobiana. Neste trabalho são descritas as sínteses de aminoálcoois e aminas derivados de heterociclos aromáticos tais como o furano e o tiofeno, usando o FTY720 como composto protótipo. Uma primeira série de compostos foi obtida por aminação redutiva do furfuraldeído, do 5-bromo-furfuraldeído e do tiofenocarboxialdeído com aminoálcoois ou octilamina. A segunda série de compostos foi obtida em duas etapas por reação dos alcoóis 2-furfurílico, 5-bromo-furfurílico e 2-tiofenílico com a epicloridrina, seguida pelo tratamento dos éteres glicídicos obtidos com aminoálcoois ou octilamina, fornecendo os aminoalcoóis correspondentes. Após purificação e caracterização dos compostos através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C, infravermelho) suas propriedades biológicas foram avaliadas in vitro. A atividade antiinflamatória foi estudada através da capacidade dos compostos em inibir a produção de óxido nítrico por macrófagos ativados. Foram também avaliados a citotoxicidade, pelo método do MTT, e o potencial antimicrobiano contra bactérias Gram-positivas, Gram-negativas e contra M. Tuberculosis. Os resultados mostraram que a atividade depende da lipofilicidade das moléculas, já que os compostos mais ativos possuem a cadeia octilamina.