Obtenção, purificação e caracterização de biomarcadores do uso de cocaína e crack

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Pereira, Andrea Garcia
• Orientador(a): Froehlich, Pedro Eduardo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Biomarcadores; Cocaína; Produtos de degradação; Crack (Droga); Toxicologia analítica; Controle de qualidade
• Palavras-chave em Inglês: Cocaine; Degradation products; Pyrolytic products; Synthesis; Purification; Characterization
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/233416

As substâncias químicas de referência (SQR) são de extrema importância para a identificação e quantificação de substâncias diversas, tanto em análises de controle de qualidade de medicamentos quanto em análises toxicológicas e forenses. No entanto, existem muitos problemas burocráticos e financeiros que dificultam a obtenção destas SQR no Brasil, especialmente porque a maioria deve ser adquirida do exterior. O objetivo do presente trabalho foi purificar e caracterizar o cloridrato de cocaína (COC), bem como sintetizar, purificar e caracterizar alguns dos principais produtos de degradação e pirólise da cocaína: benzoilecgonina (BZE), ecgonina (ECG), anidroecgonina (AEC) e éster metílico de anidroecgonina (AEME). As sínteses das quatro substâncias foram realizadas por métodos simples a partir do cloridrato de cocaína. As purificações foram realizadas por métodos de cristalização gerando produtos com pureza adequada para serem usados como SQR. A caracterização das SQR foi realizada através de métodos de identificação como faixa de fusão ou ponto de ebulição, espectroscopia na região do infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, calorimetria diferencial exploratória (DSC), rotação óptica específica e cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas (CL-EM). A determinação de pureza foi realizada através da determinação das impurezas voláteis, impurezas inorgânicas e orgânicas. A determinação do teor foi calculada por balanço de massas usando cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de ultravioleta e aerossol carregado (CLAE-UV/CAD) para a quantificação das impurezas orgânicas. Os métodos por CL-EM, CLAE-UV e CLAE-CAD foram validados e demonstraram ser seletivos, lineares, precisos e exatos. Os métodos de CLAE-UV e CLAE-CAD foram comparados na determinação de COC, AEC, BZE e levamisol (LEV), impureza presente na cocaína, e mostraram não ter diferença significante. ECG não foi detectada por UV e AEME não foi detectada por CAD.