Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2019 |
| Autor(a) principal: |
Carlos, Andressa Medianeira Model |
| Orientador(a): |
Lüdtke, Diogo Seibert |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
http://hdl.handle.net/10183/196125
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Resumo: |
O presente trabalho aborda um estudo detalhado das reações de arilação catalíticas e enantiosseletivas de aldeídos aromáticos funcionalizados visando a obtenção de uma série de moléculas pertencentes a família dos 3-aril ftalidos. Essas moléculas, também conhecidas como 3H-isobenzofuran-1-onas, são ca-racterizadas por um núcleo bicíclico - um anel benzênico fundido a uma γ-lactona - são frequentemente encontrados em substâncias naturais e exibem um amplo espectro de atividades biológicas, desde realçar sabores até a redução da perda de memória. A estratégia sintética desenvolvida para a síntese assimétrica e catalítica dos 3-aril ftalidos envolve duas reações sequenciais: arilação e lactonização. A partir da metodologia de troca boro-zinco, utilizando-se ácidos arilborônicos e dietilzinco, são preparadas as espécies aromáticas nucleofílicas que se adicio-nam de maneira enantiosseletiva a 2-formil benzoatos de metila na primeira etapa. Após a adição do reagente organozinco, ocorre a reação de lactonização interna que leva a formação dos 3-aril ftalidos enantiomericamente puros ou en-riquecidos. Os ligantes quirais derivados de aminonaftóis foram os que apresen-taram melhores resultados quando empregados nesse tipo de reação, sendo ca-pazes de promoverem a formação de 19 compostos de interesse com bons ren-dimentos e excelentes enantiosseletividades. |
