Síntese de B-aminoálcoois derivados do limoneno e avaliação biológica in vitro

• Ano de defesa: 2008
• Autor(a) principal: Ferrarini, Stela Regina
• Orientador(a): Eifler-Lima, Vera Lucia, Rosa, Ricardo Gomes da
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Limoneno; Síntese orgânica; Boophilus microplus; Leishmaniose; Aminoálcoois
• Palavras-chave em Inglês: Limonene; b-amino alcohol; Synthesis; Rhipicephalus (Boophilus) microplus; Leishmaniasis; Leishmania braziliensis
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/61779

Nesse trabalho, foram sintetizados seletivamente, a partir do óxido do limoneno em oposição a diversas aminas primárias e secundárias, onze b-aminoálcoois derivados do limoneno através de aquecimento convencional e sob irradiação com microondas, fornecendo produtos com moderados a bons rendimentos. O limoneno e nove destes aminoálcoois foram testados contra ovos e larvas de carrapatos da espécie de Rhipicephalus (Boophilus) microplusn no intervalo de concentração de 0,150-10mg/mL. Os resultados revelaram que em doses entre 10 μl/ml - 2.5 μl/ml todos os compostos testados foram letais às larvas. Frente ao teste ovicida os compostos 2, 6, 8, 9 e 10 foram os mais ativos, impedindo a eclosão total ou quase total dos ovos na menor dose utilizada (0,150 μg/ml). Este é o primeiro relato da atividade carrapaticida de limoneno, óxido de limoneno e dos b- aminoálcoois do limoneno para a espécie de carrapato Rhipichephalus (Boophilus) microplus. O limoneno e sete β-aminoálcoois foram testatdos in vitro contra forma promastigota de Leishmania (Vianna) braziliensis. Os resultados dos testes mostraram que, dentre os sete β-aminoálcoois testados dois deles foram mais ativos que o padrão pentamidina (48,5 ± 28,7 μM) e cinco foram mais ativos que o limoneno 1. Destes, dois deles (compostos 7 e 9) apresentaram alta atividade frente a formas promastigotas do ciclo parasitário numa concentração de 0,156mg/mL. O Limoneno 1 nesse teste se mostrou inativo (876,2 ± 216 μM) demonstrando que este terpeno isolado não é um bom antiparasitário contra formas promastigotas de Leishmania (Vianna) braziliensis. Este é o primeiro relato de atividade contra leishmania para amino-álcoois derivados do limoneno.