Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Silva, Cláudia de Brito da
• Orientador(a): Rodembusch, Fabiano Severo
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Compostos orgânicos; Química orgânica; Fluorescência
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/202365

A presente tese apresenta a síntese, caraterização e estudo fotofísico de azidas derivadas de compostos benzazólicos fotoativos. Para a síntese das azidas empregou-se a reação de formação de sais de diazônio in situ partindo das aminas aromáticas. As azidas sintetizadas apresentaram absorção na região do UV e emissão de fluorescência na região do visível, com grande deslocamento de Stokes devido a um fototautomerismo no estado excitado. O estudo fotofísico das azidas estudadas demonstrou que esses compostos podem ser utilizados como quimiossensores de H2S a partir da redução dos grupamentos azido para amino, resultando em um mecanismo de resposta fluorescente do tipo off-on. Em um segundo momento, é apresentada a síntese e estudo fotofísico de novos compostos do tipo 1,2,3-triazóis. A metodologia utilizada para a síntese foi a cicloadição de azidas e acetilenos catalisado por cobre (CuAAC). Para a obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de compostos benzazólicos e alcinos derivados de carboidratos. Os glicoconjugados sintetizados foram investigados e apresentaram aplicação como quimiossensores de Ni+2, Zn+2 e Cu+2 em solução. Também foram realizados testes de interação com a albumina sérica bovina (BSA), sendo possível observar forte interação através do mecanismo de supressão de fluorescência.