Glicoconjugação de bases de tröger via reações de cicloadição azida-acetileno

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Aroche, Débora Müller Pimentel
• Orientador(a): Rodembusch, Fabiano Severo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Síntese orgânica; Bases de Tröger; Cicloadição
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/194520

Neste trabalho, foram sintetizados novos compostos quirais análogos de bases de Tröger, denominados glicoconjugados. Os glicoconjugados 14a-c sintetizados contêm carboidratos derivados da xilose, galactose e manose em sua estrutura. Estas moléculas foram obtidas a partir da reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre entre a base de Tröger contendo ligação tripla 9 e as azidas de carboidratos 13a-c. Esta reação gerou uma mistura de diastereoisômeros de difícil separação, que por sua vez foram caracterizados por Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono, bem como Espectroscopia de Absorção na região do Infravermelho e Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Foram realizadas tentativas de resolução do precursor racêmico 9 para obtenção dos seus enantiômeros para posterior realização das reações subsequentes com cada um dos enantiômeros separados, a fim de se obter os diastereoisômeros em sua forma pura. Porém, estas tentativas falharam. Foi feito um estudo fotofísico dos glicoconjugados 14a-c através das técnicas de Espectroscopia de Absorção na região do Ultravioleta-Visível e de Emissão de Fluorescência. Os glicoconjugados obtidos foram investigados como sensores óticos de cátions em solução. Porém, eles não apresentaram resultados significativos de complexação com nenhum dos cátions testados. Também foram realizados testes de interação com albumina sérica bovina, sendo possível observar forte interação através de um mecanismo de supressão de fluorescência estático.