Efeito de solventes na fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno

• Ano de defesa: 1993
• Autor(a) principal: Corbellini, Valeriano Antonio
• Orientador(a): Holleben, Maria Luiza Ambros von
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Acetilacetona : Fotocicloadição; Limoneno; Solventes orgânicos; Reacao de mayo; Síntese orgânica
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/253875

Estudou-se a fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno, variando-se parâmetros como filtro, deaeração, concentração dos reagentes e polaridade do solvente, visando a influência sobre o rendimento da reação e na regioquímica dos fotoprodutos de adição à ligação dupla anelar do terpeno. Em solventes apolares verificou-se uma maior proporção do regioisômero cabeça­cauda em relação ao regioisômero cabeça-cabeça. Em tetraidrofurano e em 1,4-dioxana a fotocicloadição foi suprimida, formando-se produtos de adição, via radical, do solvente à ligação dupla acíclica do (R)-(+)-limoneno. Os fotoprodutos foram separados e suas estruturas estudadas por espectroscopia de RMN¹H, de ¹³C e por experimentos DEPT, APT, HH-COSY e CH-COSY.