Estudo dos constituintes químicos dos óleos voláteis de espécies de Eupatorium nativas do Rio Grande do Sul e construção de banco de dados de lactonas sesquiterpênicas

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Souza, Tiago Juliano Tasso de
• Orientador(a): Apel, Miriam Anders
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Óleos voláteis; Eupatorium
• Palavras-chave em Inglês: Essential oil; Eupatorium; Multivariate analysis; Database; NMR
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/179874

O gênero Eupatorium L. (Asteraceae) apresenta muitas espécies comumente encontradas no Rio Grande do Sul e se caracteriza pela presença de óleos voláteis e outros derivados terpenoídicos entre seus metabólitos secundários. Neste trabalho, o óleo volátil de oito espécies de Eupatorium nativas do estado foi extraído por hidrodestilação em aparelho tipo Clevenger e sua composição química foi avaliada por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). As espécies analisadas foram: E. inulifolium Kunth, E. polystachyum DC, E. picturatum Malme, E. tremulum Hook. & Arn, E. ivifolium L., E. laevigatum Lam., E. casarettoi (B.L.Rob.) Steyerm., E. itatiayense Hieron. e E. gaudichaudianum DC. Os óleos voláteis de partes aéreas de E. tremulum analisados antes, durante e após a floração, aplicando-se análises multivariadas para identificar compostos com variação significativa em cada estágio de desenvolvimento da espécie. Os extratos diclorometano das mesmas espécies foram avaliados na busca de lactonas sesquiterpênicas utilizando como metodologia a mensuração da absorção característica de lactonas no espectro Infravermelho e aplicação de métodos de extração específicos para essa classe de compostos. Foi realizado fracionamento dos óleos voláteis em cromatografia em coluna aberta (CC), cromatografia flash (CC flash) e cromatografia líquida de média pressão (MPLC) com monitoramento das frações por CG/EM para o isolamento de compostos não identificados apenas por seu índice de retenção linear e espectro de massas. Utilizando essa abordagem foi isolado e identificado por seus dados espectrais de RMN um furanossesquiterpeno, 3-oxoverboccidentafurano, descrito pela primeira vez em Eupatorium. Também foi realizado o fracionamento de extratos diclorometano (E. casaretoi e E. inulifolium) em CC flash e MPLC, com monitoramento das frações por CG/EM e cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de arranjo de diodos (HPLC-DAD) na tentativa de isolamento de lactonas sesquiterpênicas. Um composto foi isolado e sua completa elucidação estrutural está em andamento. Considerando as dificuldades encontradas no processo de elucidação estrutural da molécula isolada do extrato de E. inulifolium, mesmo com a abundância de dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 13C disponíveis para consulta, e que não foi encontrada uma base digital dedicada a lactonas sesquiterpênicas reunindo esses dados em uma plataforma facilmente acessível e utilizável, foi realizada a transposição de uma base de dados da literatura para um formato digital amigável (baseada em Excel®), com a visualização e comparação de dados facilitadas graças à utilização de formas gráficas em lugar das formas tabulares de apresentação dos espectros comuns na literatura.