Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2016 |
| Autor(a) principal: |
Cruz, Raquel Sabará [UNESP] |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
http://hdl.handle.net/11449/136372
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Resumo: |
Beta-aminoésteres/ácidos quirais enantiomericamente puros são blocos construtores quirais economicamente importantes para a indústria farmacêutica, de química fina, e agroquímica. As transaminases, também conhecidas como aminotransferases têm emergido como uma importante classe de enzimas com grande potencial na síntese enantiosseletiva desses compostos. Neste trabalho foi avaliada a reatividade de omega-transaminases frente a beta-cetoésteres arílicos (benzoilacetato de etila) e alquílicos (acetoacetato de etila) visando à síntese enantiosseletiva de beta-aminoésteres/ácidos. As enzimas utilizadas neste trabalho foram produzidas no laboratório a partir de plasmídeos contendo genes que codificam omega-transaminases (R) e (S)-seletivas provenientes de diferentes micro-organismos. Essas enzimas juntamente com uma enzima comercial (S)-seletiva foram empregadas em reações de aminação assimétrica utilizando substratos beta-cetoésteres, e na resolução cinética da (R,S)-feniletilamina. Parâmetros como concentração de enzima:substrato, compostos doadores de grupo amino, temperatura e pH foram avaliados visando à otimização dos rendimentos e enantiosseletividade. As enzimas produzidas apresentaram excelentes conversões (> 99 %) nas reações de síntese assimétrica e elevados excessos enantioméricos (> 99 %) em praticamente todas as reações de resolução cinética nas quais o acetoacetato de etila foi empregado como substrato. Por outro lado, nas reações onde o benzoilacetato de etila foi empregado como aceptor de amina, não se observou a formação do produto de interesse. |
