Estudo e transformação química de biopolímeros a base de quitina e quitosana para preparação de materiais com diversas propriedades

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Pereira, Fernanda Stuani [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Materiais; Ciência dos materiais; Quimica organica; Quitina; Biopolimeros
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/97986

O presente trabalho descreve modificações estruturais feitas na cadeia lateral do polímero quitina-quitosana mediante a N-alquilação com um aldeído aromático, a qual origina a base de Schiff como produto intermediário, seguido de uma redução com cianoborohidreto de sódio (NaBH3CN) para a formação do composto N-Benzilquitosana. Subsequentemente, reações de acoplamento entre o produto sintetizado e diferentes sais de diazônio foram realizadas para produzir uma nova classe de compostos poli-azóicos a partir deste polímero. Estas modificações são importantes pela síntese de novos derivados com potencial aplicação como materiais orgânicos. Pela técnica de ressonância magnética nuclear de próton em solução, determinou-se o grau de desacetilação do polímero que foi de 68 %. O grau de substituição do derivado N-Benzilquitosana também foi determinado por RMN de 1H e o valor encontrado foi de 46 %. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de absorção na região do infravermelho e ressonância magnética nuclear em solução e no estado sólido, que confirmaram a síntese dos derivados poliméricos. Devido ao alto peso molecular do polímero e seus derivados, estes foram hidrolisados e os oligômeros formados foram estudados por espectrometria de massas com ionização por eletrospray. Além de confirmar a formação do composto N-Benzilquitosana, constatou-se uma reação de substituição nucleofílica aromática do átomo de bromo e do grupo nitro pelo átomo de cloro promovido pela alta concentração de íons cloretos no meio reacional. Entretanto, a técnica não se mostrou adequada para a caracterização dos poli-azo-compostos, pois a reação de hidrólise ácida leva a uma degradação dos mesmos. A espectroscopia de UV-VIS permitiu identificar as bandas de absorção dos...