Novo ligante derivado cumarínico curcuminico e seus complexos metálicos com alguns elementos de transição: sínteses verdes, caracterização e investigação da atividade biológica contra E. coli e S. aureus

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Moura, Aniele [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Curcumina; Cumarina; Análise térmica; Espectroscopia; Atividade in vitro
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/181139

Diversos produtos naturais apresentam atividades biológicas variadas, tais como bactericida, fungicida, anti-inflamatória e antitumoral. As cumarinas e curcuminóides se encaixam na classe de compostos naturais que apresentam atividade contra um amplo espectro de bactérias comprovados por testes in vitro e in vivo. Apesar disto, ambos compostos apresentam baixa solubilidade em água, acarretando em baixa absorção pelo organismo. Isto justifica o volume acentuado das pesquisas relacionadas a síntese de seus derivados e de seus complexos, visando a melhoria dessas propriedades. Tendo em vista os princípios da Química Verde, e a necessidade de minimizar a geração de resíduos e utilização de métodos alternativos com menor impacto na natureza, neste trabalhou utilizou-se metodologias verdes, tais como: método mecanoquímico e síntese via irradiação de micro-ondas e em meio aquoso. A partir do método mecanoquímico, recorrendo a uma reação multicomponente, foi possível sintetizar o ligante e seu intermediário, o que auxiliou a propor o mecanismo reacional. Posteriormente foram sintetizados compostos de coordenação de Fe(II), Co(II), Cu(II) Zn(II) fazendo uso de sínteses em meio aquoso e por irradiação de micro-ondas. Assim sendo, este trabalho tem como objetivo a síntese de um novo ligante derivado de 4-hidroxicumarina e curcumina, para ser complexado com Fe(II), Co(II), Cu(II) e Zn(II), com o intuito de avaliar a ação dos centros metálicos sobre a atividade do ligante na presença das cepas de E. Coli e S. aureus. As estruturas do ligante e intermediário reacional foram caracterizadas e determinadas pelas técnicas de RMN unidimensional (RMN ¹H e DEPTQ) e bidimensionais (HSQC E HMBC). Além disso, foram utilizadas as técnicas de espectrometria de massas e IV para caracterizar o ligante, sendo que os resultados de IV proporcionaram a identificação dos sítios de coordenação do ligante aos metais e sugere-se que os metais de coordenam pelo carboxilato do ligante. As propriedades termoanalíticas tanto do ligante quanto dos complexos foram determinadas pelas técnicas TG-DTA e DSC, além disso foram utilizadas as técnicas DRXP e UV-Vis durante o processo de caracterização destes compostos. De acordo os resultados de TG-DTA foram sugeridas as seguintes formulas mínimas para os compostos de coordenação [Fe3L2]·4H2O, [CoL2], [Cu3L2(OH2)8]·4H2O, e [Zn3L2(OH2)8]·4H2O. As investigações da atividade antimicrobiana dos compostos sintetizados foram realizadas utilizando-se a técnica de Microdiluição em caldo contra as bactérias E. coli e S. aureus e a partir dos resultados obtidos foi possível determinar a concentração mínima para inibir o crescimento das bactérias (CIM). Os resultados mostraram que o ligante apresentou melhor atividade contra a S. aureus, enquanto que na presença das cepas de E. Coli a melhor atividade foi obtida para o complexo de zinco.