Sintese de cumarinas, benzofuranos, itaconimidas e híbridos de cumarinas-itaconimidas empregando a reação de wittig de ilídeos de fósforo derivados do anidrido maleico
| Ano de defesa: | 2019 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | , , |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Bahia
Instituto de Química |
| Programa de Pós-Graduação: |
em Química
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
brasil
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| Palavras-chave em Português: | |
| Área do conhecimento CNPq: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/33966 |
Resumo: | A pesquisa teve como objetivo geral avaliar a reatividade do anidrido α-trifenilfosforanilideno-succínico e do trifenilfosforanilideno-pirrolidino frente a eletrófilos dicarbonílicos para obtenção de cumarinas, benzofuranos, itaconimidas e híbridos de cumarinas-itaconimidas. Ao empregar a reação de Wittig utilizando-se o ilídeo de fósforo (83) e furfuraldeído (74), verificou-se a formação do alceno (76), não isolável devido a sua instabilidade. Assim, a mistura de (76) e óxido de trifenilfosfina foi submetida nas condições de anidrido acético e acetato de sódio por 15 horas em temperatura ambiente. Após este período, o meio reacional foi submetido a reação no reator de micro-ondas nas seguintes condições: 16 min, 100°C, 200W, 250psi, levando ao benzofurano (77a) com rendimento de 95% nas duas etapas. A hidrólise básica de (77a), levou aos benzofuranos (77b) e (78). Aril-itaconimidas e cumarinas podem ser obtidas a partir da síntese tricomponente na condição de temperatura ambiente e MeOH empregando N-rilmaleimidas (86a-e), salicilaldeídos (88) e trifenilfosfina. Neste trabalho foi possível acessar uma série de E-itaconimidas e cumarinas (89a-i), com rendimentos de 28-89%. Ao empregar as cumarinas 112(a,b) frente aos ilídeos de fósforo 87(ba-dc) em EtOH e refluxo por um período de 15-22 horas, foram obtidos os híbridos cumarinas-itaconimidas 113(a) e 114(a-c). O composto (113a) foi obtido com rendimento de 62% e os compostos 114(a-c) com rendimentos de 10-18%. Portanto, uma nova metodologia sintética para obtenção de compostos benzofuranos foi desenvolvida via a reação de Wittig. Cumarinas e híbridos de cumarinas-itaconimidas inéditas foram obtidas empregando-se a síntese tricomponente de maleimidas, derivados de salicilaldeídos e trifenilfosfina via reação de Wittig in situ. |