Contribuição ao estudo dos metabólitos secundários do gênero Casearia e de algumas de suas atividades biológicas

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Vieira Júnior, Gerardo Magela [UNESP]
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Produtos naturais; Casearia gossypiosperma; Casearia obliqua; Casearia rupestris; Casearia decandra; Natural products
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/105774

Este trabalho relata o estudo dos constituintes químicos de quatro espécies do gênero Casearia, bem como a avaliação das atividades antioxidante, anticolinesterásica, antifúngica e citotóxica de extratos e substâncias isoladas. O estudo da constituição química de C. gossypiosperma resultou no isolamento de três substâncias do extrato etanólico das folhas, sendo dois flavonóides: (+)-taxifolina (1) e quercetina (3) e um novo ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihidroxi-2-etóxi- ciclohexanona (2). A partir do extrato hexânico das folhas de C. obliqua isolou-se quatro substâncias: o esteróide sitosterol (4) e três diterpenos clerodânicos: (rel)-2- benzoato-6-hidroxizuelanina + (rel)-6-benzoato-2-hidroxizuelanina (5+6) e 6- cinamato-2-hidroxizuelanina (7). Da fase etérea oriunda do extrato etanólico dos galhos foram isoladas cinco substâncias, sendo dois diterpenos clerodânicos inéditos: caseobliquina A (8) e caseobliquina B (9), um ácido fenólico simples: ácido cinâmico (10) e duas amidas: N-trans-p-cumaroiltiramina (11) e N-trans- feruloiltiramina (12). De C. rupestris foram isolados, a partir do extrato hexânico das folhas, quatro substâncias, sendo uma mistura de esteróide e diterpeno: sitosterol + E-fitol (4+13) e dois novos diterpenos clerodânicos, a casearupestrina B (16) e a casearupestrina D (18) e da fase hexânica do extrato EtOH das folhas foi isolado o diterpeno E-fitol (13). A partir da fase etérea também deste mesmo extrato foram isolados cinco diterpenos clerodânicos inéditos, as casearupestrinas A, B, C, D e G (14-18). A partir da casearupestrina A (14) e D (18) foram obtidos, por acetilação, mais dois diterpenos inéditos, as casearupestrinas E (14a) e F (18a), respectivamente. De C. decandra foi isolada a hidroquinona (19) a partir das fases hexânica, acetato de etila e hidroalcoólica, todas obtidas do extrato...