Síntese e fitotoxicidade de ésteres derivados de ácidos fenoxiacéticos e álcoois de origem natural

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Santos, Isabella Silva de Resende
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; Agroquímica
• Palavras-chave em Português: Plantas - Efeito dos fenóis; Fenóis; Citronelol; Nerol; Álcool isoamílico; Herbicídas; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: https://locus.ufv.br/handle/123456789/32943; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2024.586

Entre os pesticidas, os herbicidas são os mais amplamente utilizados no campo, pois combatem as plantas daninhas, que são as pragas mais prejudiciais à produtividade das lavouras. Com o uso frequente de herbicidas para aumentar o rendimento das lavouras, surgiram graves problemas, como o aumento do número de espécies resistentes aos herbicidas comerciais. Além disso, há um risco significativo de contaminação ambiental devido aos resíduos desses compostos, o que pode acarretar sérias implicações para a saúde humana e para o ecossistema. Dessa forma, há uma necessidade que sejam descobertos novos herbicidas que possuam sítios de ação específicos e curta meia-vida no ambiente, deixando menos resíduos na planta, no solo e na água. Tendo em vista esses objetivos, os compostos naturais vêm atraindo interesse pela na indústria e podem servir de inspiração na obtenção de novos herbicidas. Assim, os fenóis naturais representam uma classe que tem destaque na busca de bioherbicidas por apresentarem grande potencial fitotóxico, podendo ser encontrados geralmente em óleos essenciais de plantas. O guaiacol, eugenol, carvacrol e timol podem ser utilizados na busca de novos herbicidas. Outra classe interessante é a dos álcoois terpênicos, que em sua maioria são encontrados nas essências das flores e em óleos de plantas, tais como: citronelol e nerol. Entre os álcoois produzidos através das leveduras, o álcool isoamílico tem grande revevância, pois apresenta baixa toxicidade e já possui vários certificados de uso em produtos. Considerando esses fatores, objetivou-se com este trabalho sintetizar 15 ésteres híbridos, contendo um dos fenóis e um dos álcoois supracitados. Para isso, inicialmente foi realizada a síntese de ácidos fenoxiacéticos utilizando o fenol e os fenóis naturais citados como precursores (1-5), e a partir deles a síntese de ésteres com os álcoois mencionados (citronelol, nerol e isoamílico), por meio da esterificação de Fisher no caso dos ésteres obtidos a partir do citronelol e do álcool isoamílico. A esterificação de Steglich foi utilizada na síntese dos ésteres obtidos a partir do nerol. Todos os compostos sintetizados são inéditos e foram caracterizados por espectrometria de massas e Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio e de carbono. A fim de verificar o potencial fitotóxico dos ésteres (6-20) foram preparadas suspensões desses compostos, utilizando Tween 20 em água destilada. Como controle positivo foi preparada uma suspensão do herbicida 2,4-D (ácido 2,4- dicloroenoxiacético) e o controle negativo utilizado foi uma suspensão contendo apenas o Tween 20 em água destilada. O composto que mais inibiu a germinação e o crescimento radicular da alface foi o éster 19. Esse composto poderá ser utilizado como inspiração na obtenção de novos compostos com potencial herbicida e poderá ser de interesse da indústria de agroquímicos. Palavras-chave: Fenóis Naturais. Citronelol. Nerol. Álcool isoamílico.