Síntese e avaliação das atividades nematicida e fitotóxica de derivados de L-dopa isolada de Mucuna spp.

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Mont’mor, Bruna Nunes
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Palavras-chave em Português: Nematoda; L-3,4-diidroxifenilalanina; Mucuna spp. Herbicida; Fitotoxicidade; Química Orgânica
• Link de acesso: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/18604

Em função de suas diferentes propriedades biológicas, a L-dopa tem sido muito utilizada na Química Medicinal, particularmente para o tratamento de doenças neurológicas. No presente trabalho objetivou-se, o isolamento e a quantificação de L- dopa presente em extratos obtidos de sementes das espécies de Mucuna pruriens e Mucuna cinerea e avaliação do efeito nematicida e fitotóxico dos derivados da L-dopa. A partir da L-dopa, isolada, foram obtidos 8 derivados semissintéticos com rendimentos que variaram de 19 a 95%, e um produto secundário formado durante a reação da L- dopa com o álcool 3,4-dimetoxibenzílico. Os produtos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de IV, CG-MS e RMN de 1 H e 13 C. Os derivados e os extratos obtidos foram avaliados quanto à atividade nematicida contra Meloidogyne incognita e os resultados foram expressos em porcentagem de mortalidade dos nematoides. A L-dopa produziu maior porcentagem de mortalidade tanto no ensaio preliminar (45,57%), quando comparada aos extratos, quanto nos ensaios posteriores (51,18%), nos quais foram também avaliadas as atividades de seus derivados. O extrato etanólico das sementes de M. pruriens (AM4) apresentou taxa de mortalidade de 28,53% e o potencial de mortalidade dos derivados variou entre 18,68 a 50,61%. Avaliou-se também a atividade alelopática dos compostos sintetizados com sementes de pepino (Cucumis sativus), corda de viola (Ipomoea grandifolia) e sorgo (Sorghum bicolor). Os resultados foram expressos em porcentagem de inibição do crescimento da raiz e da parte aérea das plantas, em relação ao controle. Todos os compostos, na concentração de 200 ppm, inibiram acima de 60% o crescimento de raízes e partes aéreas do sorgo. Nos ensaios realizado com as sementes de pepino, os compostos (S)-2-amino-3-(3,4- diidroxifenil)propanoato de metila [2], (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de propila [4] e (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de butila [5] apresentaram os melhores resultados, provocando inibição do crescimento de raízes igual ou superior a 60%. A maior porcentagem de inibição do crescimento de caule das plantas (82,41%) foi produzida pelo composto (S)-2-amino-3-(3,4diidroxifenil)propanoato de isopropila [7]. No ensaio com as sementes de corda de viola, apenas a L-dopa apresentou resultado considerável (42,22%) de inibição do crescimento da raiz na concentração de 200 ppm. Com os resultados obtidos espera-se que possa contribuir em diferentes áreas, com relevância na agropecuária, visto que as atividades obtidas com os ensaios realizados com os ésteres viabiliza a utilização desses produtos em programas de manejo integrados de nematoides e plantas daninhas.