Síntese e avaliação da atividade inseticida de novos fosforamidatos

• Ano de defesa: 2008
• Autor(a) principal: Oliveira, Fabrício Marques de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; BR; Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica; Mestrado em Agroquímica; UFV
• Palavras-chave em Português: Inseticidas; Fosforamidatos; Organofosfatos; Insecticidal; Phosphoramidates; Organophosphates; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ANALITICA
• Link de acesso: http://locus.ufv.br/handle/123456789/2142

Os fosforamidatos são uma classe de compostos que apresentam pelo menos um grupo NR1R2 (R1 e R2 = alquila, arila) em suas estruturas. Relatos na literatura evidenciam a atividade inseticida dessa classe de compostos. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novos fosforamidatos, visando à avaliação de suas atividades biológicas. Além disso, outros fosforamidatos, previamente descritos na literatura, tiveram suas atividades biológicas avaliadas mais detalhadamente. A síntese de novos fosforamidatos usou como material de partida a lactona furan-2(5H)- ona, um composto facilmente obtido a partir do furfuraldeído. O tratamento desta lactona com cloreto de fosforila na presença de trietilamina forneceu o composto furan-2-il dicloridrato de fósforo, que não foi isolado. A subsequente reação deste furano com aminas pertinentes na presença de quantidades catalíticas de DMAP resultou na formação do furan-2-il N ,Ndiisopropilamidoclorofosfato, furan-2-il N,N'-dicicloexilamidofosfato, furan-2-il dipiperidin-1-ilfosfinato e difuran-2-il piperidin-1-ilfosfonato. A toxicidade dos organofosfatos foi avaliada por aplicação tópica em quatro espécies de importância econômica [Diaphania nitidalis (L.) e Diaphania hyalinata (L.) (Lepidoptera: Crambidae), Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae) e Ascia monuste orseis (Latr.) (Lepidoptera: Pieridae)], bem como sobre um predador [Solenopsis saevissima (F. Smith) (Hymenoptera: Formicidae)] e sobre um agente polinizador [Tetragonisca angustula (Latr.) (Hymenoptera: Apidae: Meliponinae)]. Todos os ensaios biológicos foram conduzidos com dose de 1 μg de composto/mg de inseto. Entre os compostos avaliados, os melhores resultados foram obtidos com os quatro novos organofosfatos sintetizados. Os compostos furan-2-il N,N-diisopropilamidoclorofosfato e difuran-2-il piperidin-1-ilfosfonato apresentaram atividade contra A. monuste (intervalo de mortalidade superior a 87,50%) comparável com a de metilcloropirifós, utilizado como padrão de eficiência.