Síntese de novos fosforamidatos derivados de bases de Schiff

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Lages, Eduardo Burgarelli
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Palavras-chave em Português: Fosforamidatos; Bases de Schiff; Fenilenodiamina; Phosphoramidates, ,; Schiff bases; Phenylenediamine; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/284

Os fosforamidatos são derivados do ácido fosforamídico que apresentam pelo menos um grupo -P-NR1R2, sendo R1 e R2 grupamentos alquila ou arila. Estes compostos são extensivamente estudados devido às suas potenciais aplicações, tais como antitumoral, leishmanicida e antiurease. Outro relevante grupo de compostos orgânicos é o das bases de Schiff, também conhecidas como iminas ou azometinas. As bases de Schiff (C=N) são potentes agentes biológicos e suas associações com outros grupamentos moleculares, também de reconhecidas atividades biológicas, podem gerar um novo conceito de produtos com ações farmacológicas. Explorando-se o potencial apresentado por estas duas classes de compostos, este trabalho teve como propósito sintetizar novos fosforamidatos derivados de bases de Schiff. Três intermediários aminoarilfosforamidatos inéditos (87a-c) foram obtidos através da reação de fosforilação da fenilenodiamina com o fosfito de dibutila em sistema bifásico sólido-líquido, empregando-se hexacloroetano, carbonato de potássio, brometo de tetrabutilamônio e diclorometano. A metodologia aplicada desenvolveu produtos sólidos com rendimentos que variaram de 68% a 90%. As análises de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear confirmaram as obtenções dos derivados monofosforilados da o-, m-, e p-fenilenodiamina. O derivado 87c, no entanto, mostrou-se contaminado com alguma impureza ou subproduto, assim, faz-se necessário uma melhor avaliação de seu processo de purificação. A reação de acoplamento entre o intermediário 87b e o benzaldeído ocorreu de acordo com a metodologia clássica para formação de iminas, resultando em um sólido amarelado com 47% de rendimento. Os dados preliminares de caracterização no infravermelho indicaram a presença dos grupamentos organofosforado e imínico. Os resultados de ressonância magnética nuclear, no entanto, foram inconclusivos.