Catálise micelar na síntese de derivados oxazolínicos potencialmente bioativos

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: OLIVEIRA, Danilo Alves
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Triângulo Mineiro; Instituto de Ciências Exatas, Naturais e Educação - ICENE; Brasil; UFTM; Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais
• Palavras-chave em Português: Catálise micelar.; Hibridação molecular.; Derivados oxazolínicos.; Derivados piridínicos.; Micellar catalysis.; Molecular hybridization.; Oxazoline derivatives.; Pyridine derivatives; Química Orgânica; Síntese Orgânica
• Link de acesso: http://bdtd.uftm.edu.br/handle/tede/524

A evolução da ciência ao longo dos séculos impulsionou o desenvolvimento da química que inicialmente dependia das substâncias de origem natural. Com o passar dos anos, os produtos naturais passaram a ser inspiração para o desenvolvimento de novos compostos e, com isso, foi crescente o número de substâncias semissintéticas e sintéticas. Neste sentido, grande parte das metodologias sintéticas fazem uso de insumos que causam grande impacto ambiental e, consequentemente, são nocivos à saúde. Assim, os princípios da Química Verde tornam-se cada vez mais relevantes e a água pode ser utilizada como meio reacional, através da catálise micelar, por ser um solvente barato, normalmente disponível, não inflamável, não tóxico e também por não poluir o meio ambiente. Neste trabalho, um dos objetivos foi a síntese de compostos oxazolínicos (9 e 10) em soluções micelares e comparação dos resultados obtidos com a metodologia tradicional. As oxazolinas foram obtidas seguindo metodologias já descritas na literatura, entretanto, as reações em água não levaram à formação dos produtos de interesse, mesmo com alterações nas concentrações de surfactante, natureza dos mesmos, temperatura e força iônica do meio. Outro alvo deste trabalho foi a preparação de um composto híbrido entre a oxazolina 9 e compostos nitroaromáticos. Na reação entre o composto 9 e a 2,6-dicloronitropiridina (14), houve a formação de um híbrido (17) em que o cloro foi substituído na posição C-6 do núcleo piridínico. A reação não ocorreu na posição mais reativa (C-2) frente à substituição nucleofílica aromática (SNAr), possivelmente por fatores estéricos. Finalmente, o composto 17 foi preparado através da catálise micelar utilizando os surfactantes Brij 30 (2 e 4%), Triton (2 e 4%) e SDS (5%) em meio aquoso. Estes resultados são promissores, pois comprovam que a reação de SNAr pode ser realizada em “solventes verdes”, contribuindo com o desenvolvimento de metodologias sintéticas mais brandas ao meio ambiente.