Síntese verde e versátil de calcogenol ésteres e avaliação da atividade antibacteriana

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Silva, Rafael Santos da
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17281
Resumo: The present work aims the synthesis of chalcogenoesters, by a green and versatile methodology, using low cost and non-toxic reagents, as well as the biological activity of this kind of compounds, as antibacterial agents. By a simple method, employing a small amount of solvent to the synthesis and separation, was performed the reaction between different acyl chlorides (1ae) and diorgaryl diselenides, in the presence of HCl/Zn0, using acetone as solvent, resulting in synthesis of 24 chalcogenoesters (compounds 2a-j, 3a-i e 4a-d), in moderate to excellent yields. The proposed synthesis showed to be high modular, allowing change a sort of different groups at specific molecule positions, besides the possibility to synthesize some examples of Sulfur and Selenium protecting groups (Fmoc and p-Nitrobenzoyl), compounds 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b and 3h, which the protocol was efficient. Furthermore, an investigation about the biological activity of the synthesized compounds was performed against Gram-Positive and Grandnegative bacteria strains of high clinical interest. Where the effectiveness of the chalcogenol esters, demonstrated against Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa.