Síntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Oliveira, Graciela Aparecida de
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
BR
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Química
Química orgânica
Compostos heterocíclicos
Pirrolidinonas
Síntese orgânica
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397
Resumo: The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%).

Registros relacionados