Síntese regiosseletiva de 2-calcogenilindolizinas promovida por ultrassom

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: Vieira, Marcelo Marques
Orientador(a): Schneider, Paulo Henrique
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/248512
Resumo: A síntese de novos compostos organocalcogênios é importante pois permite expandir os estudos sobre suas propriedades químicas e farmacológicas. Além disso, núcleos indolizínicos são estruturas que vem se destacando na literatura por possuírem diversas propriedades de interesse, como por exemplo, na área da catálise, biológica e de ciência dos materiais. Neste contexto, o presente trabalho aborda a síntese de 2-calcogenilindolizinas, uma interessante classe de moléculas com potencial aplicações fotofísicas e propriedades biológicas, através da reação entre sais de piridínio e calcogenilalcinos, utilizando carbonato de césio como base, sob irradiação de ultrassom. Acredita-se que a estratégia sintética desenvolvida para a obtenção dessas estruturas, envolve reações do tipo ciclizações 1,3-dipolar entre sais de piridínio e alcinos contendo selênio em sua estrutura, formando então as 2-calcogenilindolizinas. Também foi empregado ultrassom nas reações, fonte alternativa que teve como objetivo a obtenção dos produtos de interesse em tempos reacionais reduzidos em relação a utilização do aquecimento convencional. Através deste protocolo desenvolvido e otimizado, 20 diferentes 2-calcogenilindolizinas foram sintetizadas, todas moléculas inéditas, em rendimentos bons à excelentes. Cabe ressaltar que puderam ser sintetizadas indoliziinas contendo telúrio em sua estrutura, as quais são inéditas na literatura. Além disso uma variedade de alcinos inéditos foram sintetizados neste trabalho. Também foram realizados estudos de RMN 2D para a elucidação da seletividade das estruturas.