Efeito de átomos de flúor no equilíbrio conformacional de chalconas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1993
Autor(a) principal: Cesarin Sobrinho, Darí lattes
Orientador(a): Ferreira, José Carlos Netto lattes
Banca de defesa: Alencastro, Ricardo Bicca de, Ferreira, Aurélio B. B., Ferreira, José Carlos Netto, Lima, Áurea EchevarriaAznar Neves
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14720
Resumo: Chalcona (1) e seus derivados fluorados 2-4, bem como os análogos cíclicos 5-10, foram sintetizados via reação de condensação, em meio básico, entre as cetonas e os aldeídos correspondentes e, caracterizados por espectrometria de massas, ressonância magnética nuclear de próton e de carbono 13 e por espectroscopia no infra-vermelho. Técnicas modernas de RMN permitiram concluir que 1-4 apresentam configuração trans, enquanto que o equilíbrio conformacional está preferencialmente deslocado no sentido da conformação s-cis, o qual varia como uma função da substituição por átomos de flúor no anel A ou B. Estudos por infra-vermelho indicaram que a percentagem da conformação s-cis em 2-4 é de 57,4 ± 1,4; 88.1 ± 0,4 e 66,4 ± 0,7%, respectivamente, com base no valor calculado por RMN 1H (83%) descrito na literatura para a chalcona (1). Cálculos teóricos (MMX) foram utilizados para justificar as variações para os deslocamentos químicos apresentados por 1- 10 como conseqüência da influência anisotrópica do grupo carbonila nestes compostos.