Metabólitos especiais Isolados da madeira de Simira grazielae (Rubiaceae) e atividades biológicas - Volumes 1 e 2

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Sanches, Mirza Nalesso Gomes
• Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
• Banca de defesa: Braz Filho, Raimundo, Carvalho, Mário Geraldo de, Leitão, Gilda Guimarães, Oliveira, Márcia Cristina Campos de, Mathias, Leda
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Simira grazielae; Rubiaceae; alcaloides; lignana; cumarinas; dados espectrais
• Palavras-chave em Inglês: alkaloids; lignan; coumarin; spectral data
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14665

Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de metabólitos especiais de Simira grazielae, família Rubiaceae. Este é o primeiro estudo fitoquímico dessa espécie. O material para o estudo foi coletado na Reserva Florestal do Vale do Rio Doce, Linhares- ES. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes orgânicos n-hexano (C6H14), diclorometano (CH2Cl2) e acetato de etila (AcOEt) e técnicas cromatográficas clássicas do extrato metanol (MeOH) obtido através de maceração a frio. O fracionamento cromatográfico e análise das frações conduziram ao isolamento e identificação de 18 substâncias e 1 derivado. Dentre os metabólitos especiais foram isoladas uma mistura de hidrocarbonetos, mistura de hidrocarboneto insaturado, mistura dos esteroides B-sitosterol e estigmasterol, 3-O-B-D-glicopiranosilsitosterol; o aldeído siringaldeído; o composto fenólico 3,4,5-trimetoxifenol e 6’-O-vaniloiltachioside; a lignana siringaresinol; as cumarinas isofraxidina (7-hidroxi-6,8-dimetoxicumarina), escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina), 7-hidroxi-8-metoxicumarina, umbeliferona (7-hidroxicumarina), trimetoxcumarina, 5,7-dimetoxcumarina; o alcaloide B-carbolínico harmana (1-metil-9H-pirido[3,4-B-]indol), marcador quimiotaxonômico do gênero, os alcaloides ofiorina e N-acetil-serotonina. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN1H e RMN13C (1D e 2D), ESI-HRMS e CG-EM. O extrato MeOH e as frações obtidas por partições com solventes orgânicos foram submetidas à avaliação de atividade antioxidante com DPPH e potencial antinociceptiva, verificando-se elevadas atividades.