Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2001 |
| Autor(a) principal: |
Santos, Margareth Rôse de Lima
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| Orientador(a): |
Braz Filho, Raimundo
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| Banca de defesa: |
Braz Filho, Raimundo,
Maria, Edmilson José,
Silva, Edson Ferreira da,
Castro, Rosane Nora,
Neves, Áurea Echevarria Aznar |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10218
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Resumo: |
Lactonas e derivados 2-oxabiciclos funcionalizados têm atraído considerável atenção devido ao fato de serem versáteis intermediários sintéticos e por demonstrarem ser subunidades importantes, presentes em várias classes de compostos bioativos. Neste trabalho, apresentamos nossos estudos sobre a reação de adição nucleofílica à 142 A,B, utilizando diferentes nucleófilos em processos inter- e intramoleculares, com o propósito de investigar a reatividade do anel oxirana presente em 142 A,B. Descrevemos a síntese de 8-lactonas (135, 136 A,BJ 153A,B), y-lactonas (168 A,B ,174 A,B), 2-oxaespiro[4.4]nonano (133 A,B, 170 A,B, 175 A,B, 146 A,B), derivados 2-oxabiciclo[3.3.0]octano (156 A,B, 173 A,B), e 2-oxabiciclo[4.3.0]nonano (139 A,B), em bons rendimentos. Desenvolvemos uma nova metodologia sintética otimizada para a obtenção do derivado 2-oxabiciclo[3_3_0Joctano (156 A,B), explorando a redução quimiosseletiva da epoxicetona (142A,B), utilizando boroidreto de sódio e cloreto de cálcio. |
