Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2002 |
| Autor(a) principal: |
Lourenço, Claudio Marcio Freitas
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| Orientador(a): |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
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| Banca de defesa: |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves,
Cavalheiro, Marilene Canto,
Lima, Marco Edilson Freire de,
Costa, João Batista |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14543
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Resumo: |
Devido aos bons resultados da atividade anti-leishmania apresentados por derivados do sistema 1H-pirazolo[3,4-b]piridina, obtidos anteriormente por nosso grupo de pesquisa, sintetizou-se novos derivados deste sistema, buscando maior analogia estrutural com a substância anti-parasitária Amodiaquina. Este trabalho relata a síntese de três novas séries de pirazolopiridinas, obtidas através da rota sintética que envolveu a reação entre o etoximalonato de dietila e o 1,3-dimetil-5-aminopirazol (C1) fornecendo o a-carbetoxi-b-(1,3- dimetil-5-aminopirazolil)acrilato de etila (C2), posteriormente submetido à ciclização e cloração na presença de POCl3, gerando assim o sistema pirazolopiridina contendo o grupo éster (C3). Este intermediário, em reações com anilinas e aminas, forneceu os derivados pirazolopiridinas anilino e aminosubstituídos, respectivamente. Os derivados 1,3-dimetil-4-[amino ou anilino]- 1H-pirazolo [3,4- b]piridinas, foram obtidos mediante duas metodologias de descarboxilação, sendo que na primeira, partiu-se dos respectivos ácidos em refluxo com DowTherm® e, na segunda, diretamente dos respectivos ésteres em refluxo com H3PO4 concentrado, sendo que esta apresentou melhores resultados para a série anilino-substituída. Para se determinar a influência da ligação-hidrogênio entre o nitrogênio amínico e o hidrogênio carboxílico, envolvida nas reações para a obtenção dos derivados descarboxilados, à partir dos ácidos carboxílicos pirazolopiridínicos, foi realizado um estudo de modelagem molecular, utilizando o método semiempírico AM1 (programa MOPAC). Os resultados obtidos para as energias correspondendo às entalpias de reação, correlacionaram-se com os resultados experimentais indicando a importância dos efeitos eletrônicos dos substituintes no anel anilínico sobre a força da ligação-hidrogênio, cuja quebra está envolvida na reação de descarboxilação. |
