Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses

• Ano de defesa: 2008
• Autor(a) principal: Silva, Ari Miranda da
• Orientador(a): Ferreira, Aurélio Baird Buarque
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: β-lapachona; imidazol; microondas; reagente supotado; nitração
• Palavras-chave em Inglês: β-lapachone; imidazole; mivrowaves; supported reagent; nitration
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10268

Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.