Alcaloides indólicos de Aspidosperma pyrifolium: estudo fitoquímico e dados espectroscópicos

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Santos, Sarah Pollyana Dias dos
• Orientador(a): Araújo, Renata Mendonça
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Alcalóides indólicos; Aspidosperma Pyrifolium; Alcaloides β-Carbolina; Cordifolina; Ácido betulínico; Ressonância magnética nuclear; Fitoquímica; Química orgânica
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/22561

Aspidosperma pyrifolium Mart., espécie nativa da caatinga com grande ocorrência no nordeste, conhecida popularmente como pereiro, utilizada na medicina popular no tratamento de doenças e enfermidades. Consta na literatura diversos trabalhos realizados, relatando a presença de classes de compostos orgânicos como alcaloides, entre outras, que seriam responsáveis por propriedades terapêuticas existentes nessa espécie. O estudo fitoquímico de A. pyrifolium, das frações da semente e cascas do fruto, utilizando métodos cromatográficos clássicos e purificação por CLAE, nos permitiu o isolamento de três compostos. A partir da fração hexânica das cascas do fruto (APCF-H) foi isolado o triterpeno ácido betulínico, não relatado anteriormente na espécie A. pyrifolium. Das frações diclorometano (APSE/DCM) e acetato de etila 50% dicloromentano (APSEA/50% DCM) das sementes foi possível o isolamento do alcaloide plumerano pentacíclico aspidospermina, do alcaloide β-carbolina glicosilado Cordifolina, não descrito anteriormente na espécie e outro composto do tipo β-carbolina que não possui uma estrutura elucidada até o momento. O extrato das sementes fração diclorometano (APSE/DCM) foi analisado por CG/EM (cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa) e seus dados foram comparados com dados na literatura em banco de dados (NIST08.LIB), foi identificada a presença dos alcaloides 1-acetil-aspidospermidina, aspidospermina e pirifolina, dentre outros compostos minoritários. A avaliação da atividade antioxidante, pelo método sequestrador de radical livre de DPPH (2,2-difenil-1picril-hidrazila), da fração APSE/DCM apresentou um percentual de atividade antioxidande máximo (AA% máximo) de 83,68%, com concentração inibitória 50% (IC50) 133,4867 ± 2,22. A fração das sementes fração diclorometano (APSE/DCM) foi avaliada em relação à toxicidade contra Artemia salina, tendo em vista que já existiam relatos da toxicidade nas folhas de A. pyrifolium, comprovamos a toxicidade aguda nas fração das sementes diclorometano com concentração letal média (CL50) em 24 horas de 1,1524 μg.ml-1, sendo consideradas tóxicas as espécies que apresentam CL50 inferior a 1000 μg.ml-1. Na segunda parte do trabalho foi realizado um levantamento bibliográfico de alcaloides do tipo β-carbolina de ocorrência natural, com suas estruturas, atividades relatadas e um banco de dados com seus deslocamentos químicos em RMN 1H e 13C, totalizando 169 alcaloides descritos na literatura, do período de 1992 a 2016, agrupados em quatro principais grupos, denominados β-carbolina, dihidro-β-carbolina, tetrahidro-β-carbolina e os β-carbolinas divergentes, este levantamento auxiliará na elucidação estrutural de novas moléculas.