Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2011 |
| Autor(a) principal: |
Seus, Natália |
| Orientador(a): |
Alves, Diego da Silva |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134
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Resumo: |
No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos. |
