“Síntese de 3-selanil-1H-indóis e 3-selanilimidazo[1,2-a]piridinas promovida por ultrassom

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Vieira, Beatriz Müller
• Orientador(a): Lenardão, Eder João
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Organosselenium; Indole and imidazopyridine; Ultrasound; Organosselênio; Ultrassom
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13898

O desenvolvimento de protocolos mais versáteis e simples para acessar 3 selanil-1H-lindóis 3 e 3-selanilimidazo[1,2-a]piridinas 3’ é essencial para permitir estudos adicionais sobre suas propriedades químicas e farmacológicas. Nesse sentido, dois trabalhos foram desenvolvidos. O primeiro estudo, descreve a selenação regiosseletiva de indóis 1 e imidazopiridinas 1’, assistida por ultrassom, utilizando disselentos de diorganoíla 2 e CuI/SeO2 como sistema catalítico, em DMSO (Parte 1, Esquema 1). Através dessa metodologia foram sintetizados 20 exemplos, com rendimentos entre 57-96%, mostrando a ampla variação do escopo reacional, com curtos tempos reacionais, de 15 a 60 min. O uso do dióxido de selênio promoveu um efeito positivo proporcionando um aumento do rendimento e diminuição dos tempos reacionais, tornando a metodologia, um proposta simples, eficiente e rápida. O segundo estudo, envolve a síntese one-pot de 3 selanilimidazo[1,2-a]piridinas 3’ (Parte 2, Esquema 1). Esse estudo foi realizado também sob ultrassom, através de duas etapas one-pot, onde na primeira delas reagiu-se 2-bromoacetofenonas 4 com 2-aminopiridina 5, na presença de K2CO3 e usando PEG-400 como solvente verde, para formação do núcleo imidazo[1,2 a]piridínico 1’. Após 1’ ser sintetizado, realizou-se a selenação direta, utilizando-se disselenetos de diorganoíla 2, na presença de CuSO4/KI. Foram obtidos 17 exemplos de 3-selanilimidazopiridinas 3’, com rendimentos entre 5% e 95%, após 1 a 2 h de reação. O método one-pot desenvolvido mostrou-se geral frente a diferentes disselenetos de diorganoíla 2 e acetofenonas 4.