Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Franco, Márcia Silvana Freire lattes
Orientador(a): Pizzuti, Lucas lattes
Banca de defesa: Simionatto, Euclésio lattes, Machado, Pablo lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Palavras-chave em Inglês:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/889
Resumo: Este trabalho descreve a síntese de 5-alquilideno-2-pirrolidinonas através de reações entre 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptanoato de metila e aminas primárias alquílicas e arílicas. As reações foram realizadas em etanol em condições ultrassônicas, em tempos que variaram de 30 a 120 minutos, dependendo do substituinte alquila ou arila utilizado. As 5-alquilideno-2-pirrolidinonas obtidas a partir de aminas alquílicas tiveram bons rendimentos e os compostos foram obtidos em tempo de 30 a 90 minutos. O produto obtido da reação com anilina foi obtido em excelente rendimento em tempo de 105 minutos. Já com as anilinas substituídas os rendimentos variaram de ruim a excelente. Aminas alquílicas com substituintes volumosos não formaram o produto de ciclização (aminas 2a e 2b) ou formaram mistura de produto ciclizado (5-alquilideno-2-pirrolidinonas) e não ciclizado (β-enaminocetona) nos casos das aminas 2c e 2d. Todos os produtos foram identificados através de técnicas de RMN de 1H e 13C, Espectrometria de Massas e Infravermelho.