Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2011 |
Autor(a) principal: |
Ricordi, Vanessa Gentil |
Orientador(a): |
Alves, Diego da Silva |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5135
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Resumo: |
Neste trabalho, descrevemos o uso de glicerol como solvente em reações de acoplamento entre disselenetos de diarila 1 com ácidos arilborônicos 2 usando-se quantidades catalíticas de CuI e DMSO como aditivo a 110 °C sob ar atmosférico. Estas reações de acoplamento são gerais e são realizadas com disselenetos de diarila e ácidos arilborônicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons, fornecendo os selenetos de diarila 3 correspondentes em rendimentos de bons a excelentes. Posteriormente, sob as condições de reação otimizadas, a possibilidade de realização desta reação com outros dicalcogenetos de difenila foi investigada. O ácido 4-metoxifenilborônico 2a reagiu eficientemente com ditelureto de difenila, fornecendo o respectivo telureto de diarila 4 com excelente rendimento. Entretanto, quando a reação do ácido arilborônico 2a foi realizada com dissulfeto de difenila, um baixo rendimento do sulfeto de diarila 5 foi obtido. Adicionalmente, um estudo sobre a recuperação e reuso do glicerol foi realizado. Na reação entre o disseleneto de difenila 1a com o ácido arilborônico 2a nas condições de reação otimizadas, após o consumo dos materiais de partida, a reação foi extraída e a mistura remanescente Cu/glicerol foi diretamente reutilizada em reações subseqüentes. Foi observado que um bom nível de eficiência foi mantido após quatro reutilizações. O produto 3a foi obtido em altos rendimentos após os sucessivos ciclos, particularmente apropriado ao conceito de química verde. |