Glicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos Arilborônicos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Ricordi, Vanessa Gentil
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5135
Resumo: Neste trabalho, descrevemos o uso de glicerol como solvente em reações de acoplamento entre disselenetos de diarila 1 com ácidos arilborônicos 2 usando-se quantidades catalíticas de CuI e DMSO como aditivo a 110 °C sob ar atmosférico. Estas reações de acoplamento são gerais e são realizadas com disselenetos de diarila e ácidos arilborônicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons, fornecendo os selenetos de diarila 3 correspondentes em rendimentos de bons a excelentes. Posteriormente, sob as condições de reação otimizadas, a possibilidade de realização desta reação com outros dicalcogenetos de difenila foi investigada. O ácido 4-metoxifenilborônico 2a reagiu eficientemente com ditelureto de difenila, fornecendo o respectivo telureto de diarila 4 com excelente rendimento. Entretanto, quando a reação do ácido arilborônico 2a foi realizada com dissulfeto de difenila, um baixo rendimento do sulfeto de diarila 5 foi obtido. Adicionalmente, um estudo sobre a recuperação e reuso do glicerol foi realizado. Na reação entre o disseleneto de difenila 1a com o ácido arilborônico 2a nas condições de reação otimizadas, após o consumo dos materiais de partida, a reação foi extraída e a mistura remanescente Cu/glicerol foi diretamente reutilizada em reações subseqüentes. Foi observado que um bom nível de eficiência foi mantido após quatro reutilizações. O produto 3a foi obtido em altos rendimentos após os sucessivos ciclos, particularmente apropriado ao conceito de química verde.