Uso do glicerol, glicerol bruto da produção do biodiesel e outros solventes próticos na síntese de cetonas (E)-α,β-insaturadas

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Torrezan, Guilherme Silva
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: eng
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Glicerol; Solventes próticos; Cetonas; Condensação aldólica; Biodiesel; Química verde; Glycerol; Protic solvents; Ketones; Aldol condensation; Green chemistry
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/153571

O glicerol é o principal co-produto da produção de biodiesel e vem sendo considerado como um solvente verde. Neste trabalho, utilizamos o glicerol e o glicerol bruto proveniente da produção de biodiesel para a síntese das cetonas α,β-insaturadas (2E, 4E) -1,5-difenilpenta-2,4-dien-1-ona (1) e (2E, 6E) -2,6-dibenzilidenociclohexanona (2), utilizando reações aldólicas mono- e dicondensadas, respectivamente. As cetonas 1 e 2 sintetizadas em glicerol e glicerol bruto forneceram rendimentos superiores aos outros solventes próticos, incluindo etanol, metanol, PEG-400 e água. Para investigar as razões que justificariam a eficiência do glicerol, foram realizados os cálculos computacionais usando a teoria do funcional da densidade, que validou o mecanismo E1cB, assim como uma barreira de energia de ativação que favorece a rota sintética usando o glicerol. Além disso, o glicerol bruto de óleo de milho e girassol foram utilizados na síntese de 1 e 2 durante quatro reciclos, demonstrando rendimentos finais de 59,0 e 48,2%, respectivamente.