Organocatálise na Síntese de 7-Cloroquinolino-1,2,3-triazoil Carboxiamidas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Goldani, Bruna de Souza
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8925
Resumo: No presente trabalho, descreve-se uma metodologia simples e conveniente para a preparação de diferentes 7-cloroquinolino-1,2,3-triazoil carboxiamidas 3 através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre 4-azido-7- cloroquinolino 1 e β-cetoamidas 2 via organocatálise (Esquema 1). Esquema 1 Após a determinação da melhor condição reacional, foi aplicado este método a diferentes β-cetoamidas 2, utilizando-se grupos doadores e retiradores de elétrons como substituintes, que ao ciclizarem com a 4- azidoquinolina 1 forneceram uma variedade de 7-cloroquinolino-1,2,3-triazoil carboxamidas 3 em curtos tempos reacionais e rendimentos que variaram de 23 a 95%. Esta metodologia demonstrou ser eficiente para a síntese de novos triazóis contendo um núcleo quinolínico em sua estrutura com uma potencial aplicação em estudos biológicos.