Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2024 |
Autor(a) principal: |
Blödorn, Gustavo Bierhals |
Orientador(a): |
Alves, Diego da Silva |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Tese
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14910
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Resumo: |
No primeiro trabalho desta tese, desenvolveu-se um novo método para a síntese de 3-organilselanil-benzo[b]chalcogenofenos promovida por ácido tricloroisocianúrico (TCCA). A reação entre TCCA e diselenetos de diorganoíla promove a formação de uma espécie de selênio eletrofílica in situ, que reage diretamente com os 1-(1-alquinil)-2-(calcogenil)arenos, favorecendo uma reação de ciclização eletrofílica. O método desenvolvido provou ser eficaz na síntese de vinte 3-organilselanil-benzo[b]chalcogenofenos distintos com rendimentos variando entre 58% à 94% sob condições de reação brandas. Além disso, a reação provou ser apropriada para a síntese de uma molécula de N-metil-indol contendo a porção organilselenil. De forma similar, no segundo trabalho desta tese, utilizou-se o sistema composto por TCCA e disselenetos de diorganoíla para a geração de espécies eletrofílicas de selênio in situ. Porém, realizou-se uma reação regiosseletiva de substituição eletrofílica aromática no C-1 do β-naftol, utilizando etanol como solvente à temperatura ambiente. Com este método foi possível obter 18 compostos que variaram entre 32% e 90% de rendimento. Além disso, neste segundo trabalho, obteve-se a síntese de um derivado selenado do naproxeno, um fármaco conhecido e comercializado mundialmente. |