Síntese de octaidroacridinas funcionalizadas a partir da reação do citronelal ou de 3-tioorganoilcitronelal com arilaminas

• Ano de defesa: 2008
• Autor(a) principal: Silva, Márcio Santos da
• Orientador(a): Perin, Gelson
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química e Geociências
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Octaidroacridinas; Citronelal; 3-Tioorganoilcitronelal; Arilaminas; Octahydroacridines; Arylamines; 3- Thioorganylcitronellal
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5010

No presente trabalho, nós realizamos uma reação imino-Diels-Alder em meio livre de solvente entre 3-tioorganilcitronelal e arilaminas, utilizando SiO2/ZnCl2 (10%) como suporte sólido a temperatura ambiente (Esquema 1). Este método geral levou à formação preferencial das octaidroacridinas de configuração trans e com bons rendimentos. O uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e diminuiu o tempo reacional. Além disto, foi realizada a reação entre o (R)-citronelal e arilaminas funcionalizadas com um grupo tioorganoíla nas mesmas condições reacionais descritas acima, a t.a., onde obteve-se uma mistura de diastereoisômeros.