Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2018 |
Autor(a) principal: |
Barcellos, Angelita Manke |
Orientador(a): |
Perin, Gelson |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Tese
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14296
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Resumo: |
Foi desenvolvido um protocolo simples e eficiente para a preparação de selenetos de bis-vinila via adição regio- e estereosseletiva de espécies de seleneto de sódio à alquinos arílicos. Estas espécies nucleofílicas são geradas in situ, a partir da reação entre selênio elementar e NaBH 4 . Diferentes selenetos de bis-vinila foram obtidos em rendimentos moderados a excelentes, apresentando seletividade para o isômero de configuração (Z,Z), sob aquecimento de 60 ou 90 °C utilizando PEG-400 como solvente da reação. Além disso, foi desenvolvido um novo método de hidrodebromação estereosseletiva de 1,1-dibromoalquenos utilizando quantidades catalíticas de espécies nucleofílicas de telúrio, geradas in situ a partir da reação entre telúrio elementar e NaBH 4 . Assim, os (E)-bromoalquenos foram isolados em rendimentos moderados a excelentes. Ainda, uma alta estereosseletividade foi observada quando utilizados os 1,1-dibromoarilalquenos, tornando uma alternativa promissora para futuras aplicações em síntese orgânica. |