Síntese de selenetos de bis-vinila e bromoalquenos - Barcellos, Angelita Manke (2018)
Foi desenvolvido um protocolo simples e eficiente para a preparação de selenetos de bis-vinila via adição regio- e estereosseletiva de espécies de seleneto de sódio à alquinos arílicos. Estas espécies nucleofílicas são geradas in situ, a partir da reação entre selênio elementar e NaBH 4 . Diferentes selenetos de bis-vinila foram obtidos em rendimentos moderados a excelentes, apresentando seletividade para o isômero de configuração (Z,Z), sob aquecimento de 60 ou 90 °C utilizando PEG-400 como solvente da reação. Além disso, foi desenvolvido um novo método de hidrodebromação estereosseletiva de 1,1-dibromoalquenos utilizando quantidades catalíticas de espécies nucleofílicas de telúrio, geradas in situ a partir da reação entre telúrio elementar e NaBH 4 . Assim, os (E)-bromoalquenos foram isolados em rendimentos moderados a excelentes. Ainda, uma alta estereosseletividade foi observada quando utilizados os 1,1-dibromoarilalquenos, tornando uma alternativa promissora para futuras aplicações em síntese orgânica.