Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2020 |
| Autor(a) principal: |
Krüger, Roberta |
| Orientador(a): |
Alves, Diego da Silva |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13687
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Resumo: |
Esta tese descreve os resultados do estudo para a síntese de 4,7-bis arilvinilbenzo-2,1,3-calcogenodiazóis substituídos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons no anel aromático. Os produtos dessas reações foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (65-97%) a partir da reação entre diferentes estirenos ou acrilato de metila com 4,7 dibromobenzocalcogenodiazóis. A reação foi catalisada por acetato de paládio (10 mol%) através de reações de Heck, utilizando 4 equivalentes de carbonato de potássio como base, dimetilformamida como solvente, sob atmosfera de nitrogênio em uma temperatura de 100 ºC durante 4 horas reacionais (Esquema 1). Também foram obtidos compostos não simétricos com bons rendimentos (73 86%) através da reação entre os compostos monossubstituídos e estirenos (Esquema 2). Todas as moléculas sintetizadas foram submetidas a testes fotofísicos em colaboração com a Universidade Federal de Santa Maria e apresentaram resultados satisfatórios, sendo importante destacar que os bisarilselanil-benzo-2,1,3-selenadiazóis apresentaram fortes bandas de absorção na região UV-vis atribuída a transições do tipo transferência de carga e propriedades de emissão vermelha, dependendo do substituinte ligado à estrutura. Os resultados dos estudos de ligação a DNA e HSA por métodos espectroscópicos e teóricos dos novos compostos contendo calcogênio indicaram uma maior interação com biomoléculas. Adicionalmente, realizou-se um estudo para a síntese de 4,7-bis arilcalcogeniltriazoilbenzo-2,1,3-tiadiazóis, utilizando acetato de cobre monoidratado (Cu(OAc)2.H2O) e ascorbato de sódio (NaAsc) através de uma cicloadição [3+2] entre o 4,7-dietinilbenzotiadiazol e arilcalcogenil-fenilazidas, utilizando uma mistura de THF:H2O na proporção de 1:1 como solvente, à temperatura ambiente por 12 horas reacionais (Esquema 3). Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (52-89%). |
