Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2024 |
| Autor(a) principal: |
Hellwig, Paola dos Santos |
| Orientador(a): |
Perin, Gelson |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14705
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Resumo: |
No presente trabalho, foi desenvolvido um método para a síntese de 2-(organocalcogenil)-3H-benzo[f]cromenos e 3-(organosselanil)-2H-cromenos através da ciclização intramolecular de derivados de éteres arilpropargílicos. Esta ciclização foi promovida por espécies eletrofílicas e/ou radicalares, geradas in situ a partir da reação de disselenetos e diteluretos de diorganoíla com Oxone®, usando acetonitrila como solvente à 100 °C em tubo selado. Assim, através do método desenvolvido foi possível sintetizar trinta e um exemplos de organocalcogenilcromenos em bons a excelentes rendimentos (50-98%) em tempos reacionais de 0,8-24 h, incluindo 3 exemplos de calcogenilcromenos derivados de produtos naturais. Adicionalmente, foi desenvolvido um método para a síntese de 9,10-bis (organocalcogenil)fenantrenos e selanil-espiro[cicloexano-1,1’-indeno]-2,2-dien-4-onas a partir da ciclização de (1,1’-difenil)-2-calcogenoalquinos com disselenetos de diorganoíla na presença de Oxone® como um oxidante verde, em acetonitrila à 80 °C. Neste estudo, foram obtidos seletivamente, 16 exemplos de 9,10-bis(organocalcogenil)fenantrenos com rendimentos de 50-97%, após 1-4 h de reação e 4 exemplos de selanil-espiro[cicloexano-1,1’-indeno]-2,5-dieno-4-onas com rendimentos de 65-80% após 2 h. |
