Síntese de 2-(organosseleno)piridinas utilizando glicerols/H3PO2 como sistema redutor

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Thurow, Samuel
Orientador(a): Lenardão, Eder João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8417
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para obtenção de 2- (organosseleno)piridinas 3 utilizando um sistema redutor formado por glicerol e H3PO2 sob atmosfera inerte de nitrogênio. Inicialmente a reação foi aquecida à temperatura de 90 ºC para clivagem do disseleneto de diorganoíla 1 com H3PO2 e respectiva formação do organoilselenol in situ para posteriormente, à temperatura ambiente, ocorrer a adição da 2-cloropiridina 2. A metodologia permitiu a síntese de 14 produtos com rendimentos de bons a excelentes e tempos reacionais baixos. Além da formação dos produtos à temperatura ambiente, foi possível a reutilização do sistema glicerol/H3PO2 por até cinco ciclos reacionais sem perda de eficiência e sem a necessidade de adição de uma nova quantidade H3PO2 a cada ciclo. As características do novo método vão ao encontro dos princípios da Química Verde, destacando o 5º, 6º e 7º princípio que são respectivamente: Solventes e Auxiliares mais Seguros (glicerol); Busca pela Eficiência de Energia (reação à temperatura ambiente) e Uso de Fontes Renováveis de MatériaPrima (glicerol).