Síntese de 2-aril-3-(organosselanil)tieno[2,3-b]piridinas promovida por luz visível

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Bartz, Ricardo Hellwig
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13887
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvido um método alternativo e brando para a síntese de 2-aril-3-(organosselanil)tieno[2,3-b]piridinas promovida por luz visível. A estratégia sintética desenvolvida para a obtenção desses compostos envolve a clivagem homolítica da ligação Se-Se de disselenetos de diorganoíla na presença de luz visível. Assim, a reação consiste na ciclização intramolecular de diferentes 3-(ariletinil)-2-(alquiltio)piridinas promovida por disselenetos de diorganoíla, irradiação de LEDs azuis (50 W) e hexano como solvente, na ausência de fotocatalisadores externos sob condições brandas de reação. Foram obtidos vinte e dois compostos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (57-99%) em tempos reacionais de 0,5 h a 72,0 h. Além disso, o método desenvolvido se mostrou eficiente frente ao aumento de escala (3 mmol), o qual proporcionou o produto desejado em um rendimento de 99% (1,09 g) após 1 h de reação, demonstrando a aplicabilidade desta reação em uma possível escala industrial.