Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2021 |
Autor(a) principal: |
Bartz, Ricardo Hellwig |
Orientador(a): |
Perin, Gelson |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13887
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Resumo: |
No presente trabalho, foi desenvolvido um método alternativo e brando para a síntese de 2-aril-3-(organosselanil)tieno[2,3-b]piridinas promovida por luz visível. A estratégia sintética desenvolvida para a obtenção desses compostos envolve a clivagem homolítica da ligação Se-Se de disselenetos de diorganoíla na presença de luz visível. Assim, a reação consiste na ciclização intramolecular de diferentes 3-(ariletinil)-2-(alquiltio)piridinas promovida por disselenetos de diorganoíla, irradiação de LEDs azuis (50 W) e hexano como solvente, na ausência de fotocatalisadores externos sob condições brandas de reação. Foram obtidos vinte e dois compostos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (57-99%) em tempos reacionais de 0,5 h a 72,0 h. Além disso, o método desenvolvido se mostrou eficiente frente ao aumento de escala (3 mmol), o qual proporcionou o produto desejado em um rendimento de 99% (1,09 g) após 1 h de reação, demonstrando a aplicabilidade desta reação em uma possível escala industrial. |