Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2015 |
| Autor(a) principal: |
Lara, Renata Gonçalves |
| Orientador(a): |
Perin, Gelson |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8428
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Resumo: |
Neste trabalho, é descrita a síntese de calcogenetos vinílicos partindo de dialquinos ou de selenoalquinos. Através da reação de hidrocalcogenação utilizando como solvente polietilenoglicol-400 e o agente redutor hidreto de boro e sódio na presença de diinos conjugados 1a-b e dicalcogenetos de diorganoíla 2ae foi possível obter (Z)-1-organilcalcogeno-1,4-diorganilbut-1-en-3-inos 3a-h, em condições brandas com aquecimento de 30 °C. Já com aumento na temperatura reacional foram obtidos os (1Z,3Z)-1,4-diorganilcalcogeno-1,4-difenilbuta-1,3- dienos 4a-c. Este método simples e geral fornece os calcogenetos vinílicos preferencialmente com configuração Z através do uso de aquecimento convencional ou irradiação de micro-ondas. A partir de selenoalquinos 5a-j foi possível sintetizar selenetos vinílicos funcionalizados com imidazol 6. A síntesefoi realizada através da adição nucleofílica de imidazol em meio livre de aditivos usando N,N-dimetilformamida como solvente. Esta metodologia é regio- e estereosseletiva para a formação de novos selenetos vinílicos 7a-j exclusivamente de configuração Z. |
